Le kitesurf a été imaginé par plusieurs inventeurs dès les années 1960.

À la suite d'un travail d'expérimentation pour améliorer la voile, les frères Quimperois Dominique et Bruno Legaignoux déposent le brevet de l'aile courbe à structure gonflable le 16 novembre 1984.

En 1992, Laurent Ness (champion de France 1997 de char à cerf-volant) se fait tracter par un cerf-volant delta sur une planche de funboard à La Grande Motte. Bill et Cory Roeseler inventent le Kiteski, ski nautique tracté par cerf-volant, qu'ils commercialisent en 1994.

Les frères Legaignoux créent la société Wipikat en 1993 pour commercialiser un petit bateau gonflable accompagné d'une aile de traction. Ils l'arrêtent en 1995 mais Emmanuel Bertin teste leurs voiles à Maui avec Laird Hamilton. En février 1997, il fait la une de Wind Magazine, magazine de planche à voile tiré à 70 000 exemplaires, sur les vagues de Hawaï. Raphaël Salles utilise des petites planche de funboard en 1998-1999 avec la mise au point de Laurent Ness, puis Franz Olry a fait progresser les twin-tip qui ont démocratisé l'usage du sport.

Les Legaignoux lancent Wipika en juin 1997 pour commercialiser des barres de traction et ailes produites par NeilPryde parapente en France, fabrication transférée en 1998 chez Lam Sails, fabricant de parapente en Chine. Une licence est accordée à Naish en 1999, NeilPryde en 2000 puis Slingshot, Ricci et Bic avec Takoon en 2003. Les ventes d'ailes sont passées de 100 exemplaires en 1997 à 500 en 1998, 2 000 en 1999, 6 000 en 2000, 15 000 en 2001, environ 100 000 en 2010.

Il y a 30 pratiquants en 1996 mais le nombre d'élèves passe de 500 en 1998 à 4 000 en 2001. Le premier championnat international a lieu en 2000 et le premier français, de freestyle, a lieu en 2001. Il y avait 12 000 pratiquants en France en 2010, 13000 licenciés en 2011 et entre 25000 et 30000 kitesurfers en France.

En 1998, la Fédération française de vol libre créée la formation de moniteur : il y en a 258 en 2010 dont depuis 2003 155 ayant un BPJEPS, Brevet d’État. En 2002, la Fédération française de voile envisage l'intégration du kitesurf mais le ministère de la Jeunesse et des Sports délègue la gestion du sport à la FFVL le 3 janvier 2003. En novembre 2001, L’International Kiteboarding Organisation est issu du Wipika School Network établi en 1999. Lors du développement de 2000 à 2003, quelques accidents mortels incitent la FFVL à établir une norme pour les sécurités publiée par l'Afnor en 2005 : un largueur de barre qui neutralise l'aile puis un second largueur de voile en cas extrême. Les ailes continuent à s'améliorer de 2003 à 2009 : en 2005, l’aile de type bow permet une traction plus équilibrée. En 2008, Bruno Sroka a été le premier et le seul homme à avoir traversé le Cap Horn sur une distance de 100 miles nautiques (186 km). Il a navigué dans des conditions extrêmes de navigation pendant 9 h sans arrêter.

Des sports comparables utilisent des cerf-volants de traction avec d'autres véhicules : sur l'eau avec des embarcations plus importantes comme des canoës kayak ou des catamarans, sur neige avec le snowkite, sur terre avec un mountainboard, avec un petit char à cerf-volant où l'on est assis ou encore avec des patins à roulettes équipés de pneumatiques. Après avoir été annoncé en régate homme et femme en remplacement du windsurf pour les Jeux olympiques d'été de 2016 à Rio de Janeiro par la fédération internationale de voile le 5 mai 2012, le kitesurf a été abandonnée au profit de la planche à voile RS:X.

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